旅をしながら生活できたらいいな
旅好きの方やよく旅行に行く方なら一度は考えたことではないでしょうか。
私自身、旅に出る前は「旅人ってどうやって生活費を稼いでいるんだろう?」と不思議に思っていました。
実際に全国を回ってみると、旅をしながら働いている人は想像以上に多く、その働き方もさまざまでした。
・パソコン1台で仕事をする人
・ゲストハウスに住み込みで働く人
・自分の商品を販売する人
・地域を転々としながら仕事をする人
など、本当に多様です。
この記事では、日本一周中に実際に出会った人たちのリアルな収入源を紹介します。
地方移住を考えている人やお試し移住をしてみたい人もきっと参考になりますよ!
旅しながら働くことは本当に可能?
結論から言うと可能です!
実際に私もこれまで、自転車日本一周旅や海外一人旅、国内旅行などを‟働きながら”実現させてきました。
ただし、多くの人がイメージするような「毎日観光しながら自由に暮らす生活」とは少し違います。
実際に出会った人たちの多くは、
・複数の収入源を持っている
・生活費を抑える工夫をしている
・地域とのつながりを大切にしている
という共通点がありました。
特に最近は、リモートワークや多拠点生活、お試し移住などの選択肢が増えています。
→関連記事:お試し移住中の仕事はどうする?初心者にもできる収入の作り方7選

日本一周で実際に出会った旅しながら働く方法10選
ここから実際に私が旅で出会った方のリアルな収入の作り方を紹介していきます。
1. 旅ブログ運営
・YouTube
・Instagram
・X(エックス)
・note
・ブログ
など、旅の様子を発信する方法はいろいろあります。
その中で意外と多かったのがブログ運営でした。
旅の記録を発信しながら、Googleアドセンスやアフィリエイトで収益を得る形です。
「SNSの時代にブログ?」
と思う方もいるかもしれませんが、web検索によって情報を手に入れる方はまだまだ多いです。
また、SNSが写真・動画メインであるのに対しブログは文章が圧倒的比率を占めます。
旅の様子について書かれた文章は、読み物として多くの需要があります。
収益化できるまでは最低でも数か月かかると言われているので簡単ではないですが、
自分の経験がそのまま資産として働いてくれるのは、ブログ運営の大きな魅力です。
2. ゲストハウスヘルパー
旅中にゲストハウスやホステルで計100泊以上泊まってきましたが、よく出会ったのが宿で働きながら過ごしているヘルパーの人です。
仕事内容は、
・受付
・客室や水回りの清掃
・イベント準備
・SNS運用
など。
給料が時給でもらえるケースと、給料はない代わりに宿泊費無料のケースが多かったです。
私が沖縄で出会ったとある旅人は、
「ここで3か月くらい働いてまた別のゲストハウスに行くよ。」
と言っていました。
旅の支出で大きな割合を占める宿泊費を抑えることができれば、長く旅を続けられますね。

3. LINEスタンプ販売
こちらは新潟の道で、ばったり出会った自転車日本一周の青年がやっていたお仕事。
彼はイラストが得意で、「オリジナルのLINEスタンプを考えて販売する」という方法で収益を得ていました。
この仕事のいいところは、一度販売すると継続的に収益が発生する可能性があるところです。
うまくいけば、寝ている間にも収益が発生するシステムでストック型収入と呼ばれます。
ブログや書籍販売と同じ種類ですね。
初心者でも簡単に参入できる分野ですが、当然ライバルも多く、それなりのデザイン力と根気がなければ売れません。
また単価は安いため、大きく稼ぐというより副収入として活用するのが良さそうです。
4. LINE構築代行
こちらは沖縄本島の隣の与論島という島で出会った方がしていたお仕事。
彼女はもともとIT関係で働いていたこともあり、企業や個人事業主向けに
・LINE公式アカウントの設定
・自動返信構築
・集客導線作り
などのサポートを行っていました。
企業案件となると単価が跳ね上がるので、月に数件受けるだけで大きな収入になるそうです。
パソコン1台で場所を選ばず働けるため、旅との相性は抜群ですが、プログラミングやwebデザインの一定のスキルは必要になります。
5. Instagram運用代行
SNS運用を代行する仕事です。
旅人の中には、自信の旅の様子をアップしてアカウントが急成長した方がいます。
そういった方が今度は、アカウントを伸ばすための運用代行をするケースが多くありました。
実際の業務としては、フォロワーを増やすための
・投稿作成
・リール動画編集
・企業案件の取り方
・DMへの対応の仕方
などです。
旅先で撮影した写真や動画をかなり活きてくるので、同時にカメラの撮影技術も高めようとしている人を良く見かけました。
6. 路上投げ銭
SNSで旅人を追いかけている人なら一度は、路上投げ銭で収入を得ている方に出会ったことがあるかもしれません。
自分なりのスキルで、その名の通り路上でパフォーマンスをします。
よくイメージされるのは、バンドの路上ライブですが、旅人が路上に立つと本当にいろんなやり方でお金を稼ぎます。
私が旅中に実際に出会ったのは、
・マジックショー
・占い
・悩み相談
・手作りの小物(ミサンガ・ポストカード等)販売
・ケツバット
などです。
どれもユニークで「自分は緊張してできないな」ということでも、平気でやってのける旅人たちにたくさん出会いました。
基本的には見ている側が好きにお金を‟投げ入れる”ため、収入は安定しません。
また最近は、路上でのパフォーマンスや販売行為に厳しい場合もあるため、まったくの初心者が挑戦するのは勇気が必要です。
ただ、個人的には夢のある旅人らしい働き方の一つだと思います。
7. 軽食販売
キッチンカーやバイク、自転車などで軽食販売をしながら旅をしている人もいました。
具体的には、
・コーヒー
・お茶
・おにぎり
・ドーナツ
などです。
生活費を稼ぐというよりは、人との交流を目的にしている人が多かったように思います。
オーストラリアのワーホリ終わりに自家焙煎のコーヒーを販売したり、日本一周中に滞在した地元の食材を使っておにぎりを売ったり、それぞれの経歴・やり方はいろいろです。
8. 撮影の仕事
埼玉で出会った方は旅先で撮影をしながら収入を得ていました。
・SNS用の写真動画
・観光地や宿泊施設
・地域イベントやお祭り
・個人のウエディングフォト
などの撮影が主な仕事です。
専門の会社に頼むと高くついてしまう撮影も、個人なら比較的安く済むとあってわりと需要はあります。
最近では個人でもドローン撮影の技術を駆使して、企業や市町村の広報用の撮影を行っているケースもあります。
また、田舎の風景や古民家での暮らしの様子を撮り貯めて、ストックフォトとして販売している人もいました。

9. リゾートバイト
短期でお金を貯める方法として有名なリゾートバイト。
実はリゾバをしながら全国を旅している人や、移住先を決めるためのお試し移住として活用している人に出会ったことがあります。
リゾバは一般的に
・寮付き
・食事付き
・未経験OK
の求人が多く、初心者でも簡単に挑戦できます。
これまで紹介した中では圧倒的に短期間で大きく稼ぐことが可能です。
地方移住を考えている人にもおすすめです。
ただし私のように30代で初めて挑戦したことできつく感じたことや後悔したこともありました。
詳しくは以下の記事をご覧ください。
→関連記事:地方移住におすすめのリゾートバイト派遣会社5選
→関連記事:リゾートバイトで後悔したこと5選
10. おてつたび
2025年の年間流行語にノミネートされたほど、最近特に注目されているサービスがおてつたびです。
人手不足の地域で働きながら、
・宿泊
・地域体験
・交流
ができます。
私自身、全国10か所以上で経験し、収入源としてもお試し移住としても効果のあるものだと実感しました。
リゾバにはない、地域とつながるための多くの特典があるのが特徴です。

結論│旅しながら働くことは初心者でもできる
‟旅をしながら働くこと”について考えつつも
「スキルがないし自分には難しい」
「あくまで理想だな」
と半分あきらめて一歩踏み出せていない人へ。
そんなあなたでも挑戦すればきっと収入は作れます。
なぜなら私が出会ってきた働きながら旅をしている人の多くは最初
特別なスキルなし・未経験
からスタートしています。
共通していたのは「コツコツ継続できること」です。
収入0でスタートしても、地道に続けられた人は0から1、1から2へとだんだん収入を積み上げています。
収入についてお話しましたが、旅しながら働く方法を実践するメリットとして大きいと思うのは
人脈の広がりです。
路上販売にしても、オンラインの仕事にしても、必ず同じことに挑戦している仲間とつながれます。
いざリゾバやおてつたびに出れば、びっくりするくらいの出会いがわんさかあります。
人脈の広がりは挑戦を後押ししてくれるだけでなく、失敗を共有できたり新たな価値観が得られたりして、最終的に収入まで増えたりします。
まずは一つでいいですから、挑戦してみてください。
旅しながら働くことは、単なる自由な暮らしではなく、自分らしい働き方を探す手段でもあります。
地方移住を考えている人も、まずは旅をしながら自分に合った働き方を見つけてみてはいかがでしょうか。
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